Lexikon der Chemie: Cyclooctatetraen
Cyclooctatetraen, Cycloocta-1,3,5,7-tetraen, [8]Annulen, C8H8, ein ungesättigter cyclischer Kohlenwasserstoff, eine goldgelbe Flüssigkeit; F. -4,7 °C, Kp. 140,5 °C, nD20 1,5381. C. ist unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln. Die Herstellung von C. erfolgt durch Cyclotetramerisierung von Ethin in Tetrahydrofuran in Gegenwart von Nickelsalzen nach Reppe. C. ist sehr reaktionsfähig. Durch partielle Hydrierung zu Cycloocten und Oxidation läßt sich Korksäure herstellen. Bei Additionsreaktionen erhält man meist bicyclische Verbindungen, z. B. bei Chloraddition Dichlorbicyclo[4.2.0]octadiene, da C. eine Valenzisomerisierung zu (Z)-Bicyclo[4.2.0]octa-2,4,7-trien zeigt und die bicyclische Verbindung schneller addiert als C.:
Umsetzungen mit Wasser in Gegenwart von Quecksilber(II)-sulfat führen unter Erwärmen zu Phenylacetaldehyd und mit unterchloriger Säure zu Terephthaldialdehyd, der zur technisch wichtigen Terephthalsäure oxidiert werden kann. Somit ist das aus Ethin zugänglich gewordene C. ein wichtiges Zwischenprodukt der organischen Synthese geworden.
Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.