Lexikon der Chemie: Cyclopentadien
Cyclopentadien, Cyclopenta-1,3-dien, ein ungesättigter cyclischer Kohlenwasserstoff; F. -85 °C, Kp. 42 °C, nD20 1,4440. C. ist unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln, z. B. Ethanol. Es ist im Steinkohlenteer enthalten und kann daraus isoliert werden. C. fällt auch in hoher Ausbeute bei der thermischen Spaltung von Erdöl an.
C. wird als Dien-Komponente für Diels-Alder-Synthesen, u. a. zur Herstellung von Insektiziden, verwendet. Durch Kondensation mit Aldehyden und Ketonen sind Fulvene zugänglich, mit Natrium reagiert C. unter Bildung von Cyclopentadienylnatrium mit dem aromatischen Cyclopentadienyl-Anion. Auch im Ferrocen sind Cyclopentadienyl-Anionen beteiligt und in der Sandwichstruktur an Eisen gebunden.
C. dimerisiert spontan bei Zimmertemperatur unter Bildung von Dicyclopentadien und ist in dieser tricyclischen Struktur ein gut handhabbarer, stabiler Stoff (F. 32 °C, Kp. 64 °C bei 1,86 kPa).
Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.