Lexikon der Chemie: Dewar-Benzol
Dewar-Benzol, Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dien, ein Valenzisomeres des Benzols. D. ist ein gewinkeltes Molekül und im Gegensatz zum planaren Benzolmolekül nicht aromatisch. Der Trivialname steht im Zusammenhang mit der von J. Dewar vorgeschlagenen "Benzolformel", die sich als nicht richtig erwies (Benzol). D. läßt sich photochemisch durch UV-Bestrahlung von Benzol gewinnen. Es ist sehr instabil und geht bei Wärmezufuhr reversibel in Benzol über. Alkyl- und insbesondere tert-butylsubstituierte Derivate sind wesentlich stabiler und haben eine beachtliche Bildungstendenz. So entsteht z. B. aus Tri-tert-butylbenzol bei UV-Bestrahlung ein recht stabiles D. mit tert-Butylsubstituenten. Durch Cycloaddition bildet sich ebenfalls ein entsprechend substituiertes D., wenn man Tetra-tert-butylcyclobutadien mit Acetyldicarbonsäureester vereinigt.
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