Lexikon der Chemie: Diazomethan
Diazomethan, CH2N2, die einfachste aliphatische Diazoverbindung. D. ist ein gelbes Gas; F. -145 °C, Kp. -24 °C. Es ist als Gas, in kondensierter Form und auch in konzentrierten Lösungen hoch explosiv. Der Grundzustand des D. wird durch folgende zwitterionische Grenzstrukturen beschrieben:
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D. kann durch alkalische Spaltung von N-Methyl-N-nitrosoharnstoff, N-Methyl-N-nitrosourethanen oder des stabileren N-Methyl-N-nitrosotoluol-4-sulfonamids hergestellt werden:
Außerdem ist D. durch Umsetzung von Formaldoxim mit Chloramin oder durch Einwirkung von Chloroform auf Hydrazin in Gegenwart von Alkalihydroxiden zugänglich. D. wird als reaktives Methylierungsmittel für H-acide Verbindungen, z. B. Carbonsäuren, Phenole, Enole und Halogenwasserstoffe, verwendet, z. B. für Phenol gemäß:
Weiterhin dient D. als Reaktionskomponente für 1,3-dipolare Cycloadditionen, zur Herstellung von Diazoketonen und zur Ringerweiterung cyclischer Ketone.
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