Lexikon der Chemie: Dicarbonylverbindungen
Dicarbonylverbindungen, im weiteren Sinne organische Verbindungen mit zwei Carbonylgruppen im Molekül, im engeren Sinne Verbindungen, in denen die Carbonylgruppen direkt verbunden oder durch eine aliphatische Kette verknüpft sind. Die Carbonylgruppen können Keto-, Aldehyd- und Estergruppen sein. In Abhängigkeit von der Position der Carbonylgruppen zueinander unterscheidet man 1,2- oder α-, 1,3- oder β-, 1,4- oder γ-D. usw. Bekannte 1,2-D. sind Glyoxal, Diacetyl und Benzil. Die wichtigste Klasse der D. sind die 1,3-D., zu denen Malondialdehyd, Acetylaceton und Acetessigester gehören. 1,3-D. unterliegen der Keto-Enol-Tautomerie. Wichtige 1,4-D. sind Succindialdehyd und Acetonylaceton.
D. sind unentbehrliche Ausgangsstoffe für die Synthese heterocyclischer Verbindungen. So können aus 1,2-D. und o-Phenylendiamin Chinoxaline, aus 1,3-D. und Phenylhydrazin Pyrazole und aus 1,4-D. und Ammoniak Pyrrole hergestellt werden.
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