Lexikon der Chemie: Dichlorbenzole
Dichlorbenzole, die drei strukturisomeren Dichlorderivate des Benzols. D. sind stabile, farblose Verbindungen, die in Wasser schwer, in vielen organischen Lösungsmitteln leicht löslich sind. Wie in allen nichtaktivierten Halogenarenen sind die Chloratome relativ fest am Benzolkern gebunden und können erst unter besonderen Reaktionsbedingungen durch andere Substituenten nucleophil substituiert werden. D. können durch Chlorierung von Benzol hergestellt werden. 1,2- oder o-Dichlorbenzol, eine brennbare Flüssigkeit; F. -17 °C, Kp. 180,5 °C, nD20 1,5515.
Es wird als Lösungsmittel für Lacke und Harze sowie zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln verwendet. 1,3- oder m-Dichlorbenzol, eine brennbare, stark riechende Flüssigkeit; F. -24,7 °C, Kp. 173 °C, nD20 1,5459. Reines 1,3-Dichlorbenzol erhält man durch die Sandmeyer-Reaktion aus 3-Chloranilin oder durch Chlorierung von 1,3-Dinitrobenzol. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen. 1,4- oder p-Dichlorbenzol, stark riechende, blättchenförmige Kristalle; F. 53,1 °C, Kp. 174 °C. Es sublimiert bereits bei Raumtemperatur. Es wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln, pharmazeutischen Produkten und als Luftverbesserungsmittel verwendet.
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