Lexikon der Chemie: Dieckmann-Kondensation
Dieckmann-Kondensation, intramolekulare Kondensation aliphatischer Dicarbonsäureester zu cyclischen β-Ketosäureestern in Gegenwart von Natrium oder Natriummethanolat:
Durch anschließende Ketonspaltung mit verd. Säuren oder Laugen kann der β-Ketosäureester in das entsprechende alicyclische Keton umgewandelt werden. Aus sterischen Gründen sind bei der D. besonders die Bildung des Cyclopentanon- und des Cyclohexanoncarbonsäureesters begünstigt, das Cycloheptanonderivat bildet sich bereits erheblich schwerer. Glutarsäureester bzw. Azelain- und Sebacinsäureester können mit Natriumethanolat nicht mehr bzw. nur in sehr geringen Ausbeuten cyclisiert werden. Der Reaktionsmechanismus der D. entspricht dem der Claisen-Kondensation.
Copyright 1998 Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg
Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.