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Lexikon der Chemie: Dimethylsulfat

Dimethylsulfat, Schwefelsäuredimethylester, (CH3O)2SO2, eine farblose, viskose, brennbare Flüssigkeit; F. -31,7 °C, Kp. 188-189 °C, nD20 1,3874. D. ist in Wasser und Alkanen schwer, in Alkohol, Aceton, Dioxan, Ether, Estern, Arenen und Chlorkohlenwasserstoffen leicht löslich. Man erhält D. durch Umsetzung von Methanol mit rauchender Schwefelsäure. D. ist ein bekanntes Methylierungsmittel, wobei in Gegenwart von Alkalilauge acide Wasserstoffatome von Hydroxy-, Thiol-, Amino- oder Iminogruppen durch die Methylgruppe substituiert werden. Dabei wird nur eine Methylgruppe je Molekül D. abgegeben. Alkohole werden vorteilhaft durch Phasentransferkatalyse methyliert.

D. ist ein starkes Gift und darf nur unter gut wirksamen Abzügen eingesetzt werden. Die Toxizität beruht auf der Hydrolyse der Verbindung zu Methanol und Schwefelsäure im menschlichen Organismus (Aufnahme von Dämpfen über die Lunge oder Flüssigkeit durch die Haut).
  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
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Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
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Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
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Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
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Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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