Lexikon der Chemie: Dimethylsulfoxid
Dimethylsulfoxid, nach IUPAC Methylsulfinylmethan, CH3-SO-CH3, eine farb- und geruchlose, hygroskopische Flüssigkeit; F. 18,4 °C, Kp. 189 °C, nD20 1,4770. D. ist in Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln löslich, unlöslich dagegen in Alkanen. Man gewinnt es technisch durch Oxidation von Dimethylsulfid mit Luftsauerstoff in Gegenwart von Distickstofftetroxid, im Labor mit Wasserstoffperoxid, Salpetersäure oder Chromsäure. D. hat aufgrund seiner hohen Dielektrizitätskonstante (ε = 46,7) und seines hohen Dipolmoments von 4,3 D sehr gute Lösungseigenschaften. Es wird deshalb als aprotonisches, dipolares Lösungsmittel für viele chemische Reaktionen eingesetzt. Zugleich ist es Extraktionsmittel, Oxidationsmittel und Basenkomponente (CH3-SO-C-H2-, Dimsyl-Anion) für viele Reaktionen. Das Dimsyl-Anion ist eine starke Base und ein starkes Nucleophil. Als typisches Oxidationsmittel wirkt D. z. B. auf Halogenmethylarene so ein, daß aromatische Aldehyde entstehen. D. wird über die Haut resorbiert und wirkt als Träger (Carrier) für toxische Stoffe, aber auch für Arzneimittel. Seine Verwendung für medizinische oder kosmetische Zwecke ist umstritten.
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