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Lexikon der Chemie: Dinitrobenzole

Dinitrobenzole, die drei strukturisomeren Dinitroderivate des Benzols. 1,2-(o-)Dinitrobenzol, farblose, nadel- oder plättchenförmige Kristalle; F. 118,5 °C, Kp. 319 °C. In Wasser ist 1,2-D. praktisch unlöslich, in Alkohol, Ether und Chloroform ist es löslich. Mit Wasserdampf ist es flüchtig. Durch Reduktionsmittel kann 1,2-Dinitrobenzol in 2-Nitroanilin oder o-Phenylendiamin umgewandelt werden. Die Herstellung erfolgt durch Oxidation von 2-Nitroanilin bzw. durch Einwirkung von Natriumnitrit auf 2-Nitrobenzoldiazoniumsalze. Durch direkte Nitrierung von Benzol oder Nitrobenzol erhält man 1,2-D. in geringen Ausbeuten im Gemisch mit den anderen Isomeren. Es wird für organische Synthesen verwendet.



1,3-(m-)Dinitrobenzol, hellgelbe, plättchenförmige Kristalle; F. 90 °C, Kp. 302 °C. Es ist in Wasser wenig, in Chloroform, Aceton und Benzol gut löslich. Im Gegensatz zur 1,2- und 1,4-Verbindung ist unter analogen Bedingungen keine Nitrogruppe austauschbar. 1,3-D. ist durch direkte Nitrierung von Benzol oder Nitrobenzol leicht zugänglich. Es wird zur Herstellung von 3-Nitroanilin verwendet.

1,4-(p-)Dinitrobenzol, eine wasserdampfflüchtige, farblose, kristalline Verbindung; F. 174 °C, Kp. 299 °C. 1,4-D. ist in Wasser schwer, in Aceton, Benzol und Eisessig leicht löslich. Chemisches Verhalten und Herstellung sind ähnlich wie bei dem 1,2-Isomeren. Die toxischen Eigenschaften der D. gleichen denen des Nitrobenzols und des Anilins.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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