Lexikon der Chemie: Dithiocarbamatfungizide
Dithiocarbamatfungizide, Abkömmlinge der instabilen Dithiocarbaminsäure, die eine breit wirksame fungizide Wirkung mit einer sehr guten Pflanzenverträglichkeit und einer positiven Wirkung auf Blatt- und Fruchtfärbung kombinieren. Wichtige Wirkstoffe sind die Dialkyldithiocarbamate Ziram und Ferbam, die als protektive Fungizide im Obst-, Wein- und Gemüsebau verwendet werden.
Noch breiter anwendbar sind die Alkylenbisthiocarbamate Maneb, Zineb und Propineb, sowie die Komplexverbindung von Maneb und Zineb Mancozeb, die als Polymere vorliegen. Sie werden weltweit als Blattfungizide im Kartoffel-, Obst-, Gemüse- und Weinbau eingesetzt.
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Außerdem hat das Disulfid der Thiocarbaminsäure, die Thiuramverbindung Thiram Bedeutung als Fungizid mit Repellentwirkung.
Das eigentliche fungitoxische Prinzip der D. sind beim Zerfall entstehende Isothiocyanate, die als sehr reaktionsfähige Verbindungen mit den Thiolgruppen von Proteinen und Enzymen der Pilze reagieren. Die Ethylenbisthiocarbamate können beim Abbau Ethylenthioharnstoff (ETU) freisetzen, der unter gewissen Bedingungen bei Mäusen und Ratten cancerogene Wirkung zeigt.
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