Lexikon der Chemie: Doebner-v. Miller-Synthese
Doebner-v. Miller-Synthese, Synthese substituierter Chinoline durch Umsetzung primärer Arylamine mit α,β-ungesättigten Aldehyden oder Ketonen in Gegenwart von konz. Salzsäure oder Zinkchlorid:
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Bei der D. wird die ungesättigte Carbonylverbindung zunächst durch Kondensation aus einem Aldehyd oder/und einem Keton gebildet. Durch Addition des Arylamins an die C=C-Doppelbindung der α,β-ungesättigten Carbonylverbindung und anschließende sauer katalysierte Ringschlußreaktion entsteht das Dihydrochinolinderivat. Die Dehydrierung zum Chinolinsystem erfolgt durch Einwirkung des aus der Carbonylverbindung und dem Anilin gebildeten Azomethins. Die D. gleicht in wesentlichen Reaktionsschritten und bezüglich des Endproduktes der Skraup-Synthese.
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