Lexikon der Chemie: Epoxide
Epoxide, Oxirane, gesättigte, dreigliedrige heterocyclische Verbindungen mit einem Sauerstoffatom im Ring. Sie kommen vereinzelt in ätherischen Ölen oder in Antibiotika vor. E. werden durch Einwirkung von Wasserstoffperoxid oder Persäuren auf Olefine oder durch Abspaltung von Halogenwasserstoff aus β-Halogenalkoholen mittels Basen synthetisiert. E. lagern sich beim Erwärmen oder in Gegenwart von Lewis-Säuren in Carbonylverbindungen um. Dabei entstehen häufig Gemische von Aldehyden und Ketonen. Eine weitere typische Reaktion der E. ist die Ringöffnung durch Nucleophile, z. B. ergibt die säurekatalysierte Hydrolyse 1,2-Diole. Die wichtigen E. sind Ethylenoxid und Propylenoxid als Ausgangsmaterialien für viele technische Produkte.
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