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Lexikon der Chemie: Essigsäureanhydrid

Essigsäureanhydrid, Acetanhydrid, (CH3-CO)2O, eine farblose, tränenreizende Flüssigkeit mit stechendem Geruch; F. -73,1 °C, Kp. 139,55 °C, nD20 1,3906. E. ist in kaltem Alkohol, Ether und Benzol löslich. Durch Wasser bzw. Alkohol wird E. langsam unter Bildung von Essigsäure bzw. Essigsäureester solvolytisch gespalten. E. eignet sich als Acetylierungsmittel für Alkohole, CH-acide Verbindungen, aromatische Kohlenwasserstoffe, primäre und sekundäre Amine, z. B. R-NH2 + (CH3-CO)2O → R-NH-CO-CH3 + CH3-COOH. Aufgrund der aktivierenden Wirkung der Carbonylgruppen des E. können die Methylgruppen Kondensationsreaktionen eingehen. Diese Reaktionsfähigkeit zeigt sich z.B. bei der Perkin-Reaktion zur Herstellung von Zimtsäure aus Benzaldehyd und E. Das E. wird gegenwärtig nach zwei Methoden technisch hergestellt: Beim Wacker-Verfahren wird aus Essigsäure durch intramolekulare Wasserabspaltung in Gegenwart von Phosphorsäure oder Phosphorsäureestern bei 700 bis 750 °C Keten gebildet, das mit überschüssiger Essigsäure unter Bildung von E. reagiert: CH3-COOH → CH2=C=O + H2O; CH2=C=O + CH3-COOH → (CH3-CO)2O. Bei der zweiten Methode, dem Knapsack-Verfahren, wird E. durch Oxidation von Acetaldehyd in Gegenwart von Metallsalzen bei etwa 40 bis 60 °C hergestellt. Bei dieser Synthese entsteht primär Peressigsäure, die mit überschüssigem Acetaldehyd zum Endprodukt reagiert: CH3-CHO + O2 → CH3-CO-OOH; CH3-CO-OOH + CH3-CHO → (CH3-CO)2O + H2O. Im Labor kann E. durch Umsetzung von Natriumacetat mit anorganischen Säurechloriden, z. B. Thionylchlorid oder Phosphoroxidchlorid, in hohen Ausbeuten erhalten werden. Bei dieser Reaktion entsteht zunächst Acetylchlorid, das mit noch nicht umgesetztem Natriumacetat unter Bildung von E. reagiert. E. wird hauptsächlich als Acetylierungsreagens verwendet, z. B. bei der Herstellung von Celluloseacetat, Arzneimitteln, Farbstoffen, Geruchs- und Geschmackstoffen. Außerdem wird E. als Lösungs- und Kondensationsmittel eingesetzt.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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