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Lexikon der Chemie: Ethen

Ethen, Ethylen, CH2=CH2, der erste Vertreter der homologen Reihe der Alkene. E. ist ein farbloses, brennbares, narkotisch wirkendes Gas; F. -169,1 °C, Kp. -103,7 °C. Es ist in Wasser wenig, in Ethanol dagegen gut löslich. E. brennt mit leuchtender, rußender Flamme und bildet mit Luft explosive Gemische. E. kommt im Kokereigas und in Raffineriegasen der Erdölverarbeitung vor. Gewonnen wird es heute ausschließlich durch Pyrolyse von Flüssiggasen oder Benzinkohlenwasserstoffen mit anschließender Tieftemperatur-Druckdestillation. Dazu werden alle nach der Trocknung des Pyrolysegases gebildeten Kondensate und das Spaltgas der Ethankolonne zugeführt, in der alle C3-Kohlenwasserstoffe und höhersiedende Verbindungen als Sumpfprodukt abgezogen werden. Das Kopfprodukt der Ethankolonne enthält E., Ethan und Ethin. Das Ethin wird durch selektive Hydrierung oder mit Hilfe eines selektiven Lösungsmittels (Gaswäsche,
Extraktivdestillation) entfernt. Wegen des geringen Siedepunktunterschiedes von E. und Ethan muß für die destillative Trennung eine sehr wirksame Kolonne (80 bis 100 praktische Böden) und ein hohes Rücklaufverhältnis (2,5 bis 3) gewählt werden. Als Kältemittel für die Kühler wird tiefgekühltes, flüssiges E. verwendet.

Die zweckmäßigste Laboratoriumsmethode zur Herstellung von E. ist die Dehydratisierung von Ethanol mit Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Kaliumhydrogensulfat. Weitere Möglichkeiten sind die Abspaltung von Halogenwasserstoff aus Ethylhalogeniden oder das Überleiten von Ethanoldampf über Aluminiumoxidkatalysatoren bei 300 bis 400 °C.

E. ist sehr reaktionsfähig und zahlreichen Additionsreaktionen zugänglich. Damit ist E. Schlüsselverbindung zur Herstellung wichtiger Verbindungen (Abb.) und hat das Ethin in vielen Fällen als Ausgangsverbindung für die Herstellung großtechnischer Produkte verdrängt. Eine spezielle Verwendungsmöglichkeit für E. ergibt sich daraus, daß es den Reifeprozeß von Früchten fördert (Phytohormone).

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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