Lexikon der Chemie: Farbkuppler
Farbkuppler, chem. Verbindungen, die mit dem Entwickleroxidationsprodukt einen Farbstoff der drei Grundfarben bei der Farbphotographie ergeben. Zur Bildung der drei Grundfarben verwendet man Purpurkuppler (meist Pyrrazolonderivate), Blaugrünkuppler (substituierte α-Naphthole) und Gelbkuppler (C-H-acide Verbindungen mit β-Diketonstrukturelement) (Abb. 1).
Farbkuppler. Abb. 1: Beispiele für Farbkuppler in der Farbphotographie.
Die Reste R bzw. R1 sind meist längerkettige Alkylgruppen, die die F. diffusionsfest machen, die Substituenten X haben unterschiedliche Funktionen:
a) X = H: Vieräquivalentkuppler: Für die Oxidation und Kupplung zum Farbstoff sind vier Äquivalente Silber-Ionen erforderlich (zwei für die Oxidation des Farbentwicklers zu Chinindiimin, zwei für die Oxidation der beiden Wasserstoffatome an der Kupplungsstelle).
b) X = Halogen, Sulfonsäure, Thiocyano-, Imid-, Alkoxygruppen u. a.: Zweiäquivalentkuppler: Es werden nur zwei Äquivalente Silber-Ionen für die Oxidation des Farbentwicklers benötigt, bei der Farbentwicklung wird die Gruppe X mit einem Wasserstoffatom eliminiert (Abb. 2).
Farbkuppler. Abb. 2: Reaktion der Zweiäquivalentkuppler.
c) X = N=N-Aryl: Maskenkuppler: Sie werden der rot- und grünsensibilisierenden Schicht zugesetzt, um unerwünschte Absorptionen, z. B. im blauen Spektralgebiet, zu kompensieren. Bei der Farbentwicklung wird die Arylazogruppe als Stickstoff und Benzolderivat abgespalten.
d) X = SR′′′: DIR-Kuppler (von engl. Development Inhibitor Realising Coupler): Sie spalten bei der Entwicklung einen Entwicklungshemmer HSR′′′ ab, der die Schärfe und Farbwiedergabe des Bildes verbessert (Klarhalter).
In der Diazotypie verwendet man Polyhydroxybenzole zur Erzeugung brauner und roter Farbstoffe, 3-substituierte (CONHAryl) 2-Hydroxynaphthaline für blaue Farbstoffe, α-Ketomethylenverbindungen oder substituierte Resorcin- und m-Aminophenole als Gelbkuppler, 1-Arylpyrrazolone als Rotkuppler.
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