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Lexikon der Chemie: Gallensäuren

Gallensäuren, Steroidcarbonsäuren, Steroide mit einer Carboxygruppe am Alkylrest des C-Atoms 17. G. werden in Tieren durch oxidativen Abbau der Seitenkette am C17-Atom an Sterinen, vor allem von Cholesterin, in der Leber gebildet und mit der Gallenflüssigkeit oder direkt in den Darm ausgeschieden. Ein Teil der G. wird wieder rückresorbiert (enterohepatischer Kreislauf). Die G. werden nach der Anzahl der C-Atome in C24-G. (Derivate der Cholansäure), C27-G. (Derivate der Koprostansäure) und die selteneren C28-G. eingeteilt. Weitere G. wurden aus Mikroorganismen isoliert. Die G. gehören zur 5β-Reihe der Steroide. Im Unterschied zu anderen Steroiden ist bei den G. die Hydroxygruppe am C3-Atom meist α-ständig. Daneben können die G. noch weitere ein bis zwei α-ständige Hydroxygruppen in 6-, 7- oder 12-Stellung enthalten. Bei den Säugetieren kommen fast ausschließlich C24-G. vor. Die menschliche Galle enthält hauptsächlich Chenodesoxycholsäure und Cholsäure neben Desoxycholsäure. In der Rindergalle überwiegt Cholsäure, in der Schweinegalle Hyodesoxycholsäure. Amphibien und Reptilien bilden C27- und C28-G., z. B. die 3α,7α,12α-Trihydroxykoprostansäure. Zum Nachweis der G. dient die Rotfärbung mit Schwefelsäure und Rohrzucker bzw. Furfural (Pettenkofersche Reaktion). In der Gallenflüssigkeit liegen die G. als Natriumsalze von Konjugaten vor.



Die Konjugation erfolgt durch amidartige Bindung an Glycin (Glyco-Konjugate) oder Taurin (Tauro-Konjugate). Die Tauro-Konjugate sind häufiger. Das Verhältnis von Glyco- zu Tauro-Konjugaten beträgt beim Menschen 3 : 1. Die Natriumsalze der G.-Konjugate sind amphiphil und daher grenzflächenaktiv. Sie bilden in wäßriger Lösung Mizellen und spielen eine Rolle bei der Fettverdauung. Desoxycholsäure kann mit Fettsäuren und anderen Substanzen Einschlußverbindungen bilden, die als Choleinsäuren bezeichnet werden.

  • Die Autoren
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