Lexikon der Chemie: Gattermann-Koch-Synthese
Gattermann-Koch-Synthese, Synthese aromatischer Aldehyde durch Einwirkung von Kohlenmonoxid und Chlorwasserstoff auf aromatische Kohlenwasserstoffe in Gegenwart von Aluminiumchlorid und Kupfer(I)-chlorid:
Ursprünglich wurde angenommen, daß zunächst aus Kohlenmonoxid und Chlorwasserstoff das instabile Formylchlorid gebildet wird, das dann mit Aluminiumchlorid das formylierende Reagens ergibt. Neuere Untersuchungen haben ergeben, daß dieses direkt aus den beteiligten Komponenten gebildet wird:
CO + HCl + AlCl3 → (C+H=O)AlCl4-.
Substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe werden bevorzugt in der 4-Position formyliert. Phenole und Phenolether reagieren nicht im Sinne der G.
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