Lexikon der Chemie: Gomberg-Reaktion
Gomberg-Reaktion, Umsetzung von Triphenylchlormethan mit feinverteiltem Silber in Benzol unter Luftausschluß, wobei in Lösung die relativ stabilen und langlebigen Triphenylmethylradikale entstehen, die eine Gelbfärbung der Lösung bewirken:
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Nach Zugabe von Aceton oder Verdampfen des Benzols entsteht ein farbloses Dimeres, das Gomberg für Hexaphenylethan hielt. Später fand man jedoch, daß sich die Triphenylmethylradikale unter Bildung von 3-Diphenylmethylen-6-triphenylmethylcyclohexa-1,4-dien stabilisieren. Das Gleichgewicht zwischen den Dimerenmolekülen und Triphenylmethylradikalen ist von der Konzentration, dem Lösungsmittel und der Temperatur abhängig. Eine einprozentige Lösung in Benzol enthält z. B. bei 80 °C einen Anteil von 25 bis 30 % in der Triphenylmethylradikalform.
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