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Lexikon der Chemie: Halogenalkane

Halogenalkane, Alkylhalogenide, gesättigte aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe. In Abhängigkeit von der Anzahl der Halogenatome im Molekül unterscheidet man Mono-, Di-, Tri-, Tetrahalogenalkane usw. Die Bezeichnung der H. erfolgt 1) nach der systematischen Nomenklatur aus dem Namen des entsprechenden Halogenatoms und dem Begriff für das Alkan, z. B. Chlormethan CH3-Cl, 2-Brompropan CH3-CHBr-CH3, 1-Brom-2-chlorethan Br-CH2-CH2-Cl; 2) nach der radikofunktionellen Nomenklatur als alkylsubstituierte Halogenide, z. B. Methylchlorid CH3-Cl, Isopropylchlorid (CH3)2CH-Cl, Methylenbromid CH2Br2. Bei Anwesenheit unterschiedlicher Halogenatome im Molekül kann letztere Nomenklatur nicht angewendet werden. Zahlreiche H. sind farblose Flüssigkeiten mit charakteristisch süßlichem Geruch. Einige Halogenmethan- und -ethanderivate sind gasförmige, höhermolekulare Abkömmlinge feste Verbindungen. Bei Abwesenheit hydrophiler Gruppen sind sie in Wasser unlöslich, in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich. Die Halogenatome in H. können normalerweise relativ leicht durch andere nucleophile Reagenzien ausgetauscht werden, dadurch können leicht andere funktionelle Alkanderivate, z. B. Amine, Thiole, Alkohole, Thiocyanate, gebildet werden. Austauschreaktionen eines Halogenatoms durch ein anderes sind unter den Bedingungen der Finkelstein-Reaktion ebenfalls möglich. Durch Dehydrohalogenierung können aus geeigneten H. Alkene und Alkine synthetisiert werden:



Bei der Einwirkung von Reduktionsmitteln, durch die Wurtz-Reaktion sowie über Grignard-Reaktionen können H. in Alkane umgewandelt werden.

Für die Herstellung von H. sind technisch wichtige Verfahren die Halogenierung von Alkanen und die Veresterung von Alkoholen mit Halogenwasserstoffen: R-OH + HX → R-X + H2O. Außerdem können H. durch Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene und Alkine, durch Umsetzung von Alkoholen mit Phosphorhalogeniden oder Thionylchlorid sowie mittels der Hunsdiecker-Reaktion gewonnen werden. Man verwendet H. als Lösungsmittel, Feuerlöschmittel, Kühlmittel, Treibgase für Aerosole, Narkotika sowie für organische Synthesen als Alkylierungsmittel, zur Herstellung von Alkenen u. a.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
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Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
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Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
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Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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