Lexikon der Chemie: Halogencarbonylverbindungen
Halogencarbonylverbindungen, eine organische Verbindungsklasse, die außer der Carbonylgruppe leicht substituierbare Halogenatome enthält. Für zahlreiche Synthesen, z. B. von Heterocyclen, sind insbesondere die bifunktionellen α-Halogencarbonyl- und β-Halogenvinylcarbonylverbindungen von großer Bedeutung. Aufgrund des vielfältigen Substituentenmusters der H. gibt es zahlreiche unterschiedliche Synthesemethoden. So können z. B. α-Halogenketone durch Halogenierung von Ketonen, die α-ständige H-Atome enthalten, hergestellt werden:
Durch Einwirkung von Dimethylformamid und Phosphoroxidchlorid auf aliphatische oder aromatisch-aliphatische Ketone sind β-Halogenvinylaldehyde leicht zugänglich:
Zahlreiche H. sind sehr instabile, tränenreizende Verbindungen, die nur unter starker Kühlung längere Zeit aufbewahrt werden können.
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