Lexikon der Chemie: Harries-Reaktion
Harries-Reaktion, Methode zur Alkenspaltung durch Umsetzung von Alkenen mit Ozon in Petroläther, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff. Die bei der H. entstehenden Ozonide können durch oxidative bzw. reduktive Ozonolyse in Säuren und/oder Ketone bzw. Aldehyde und/oder Ketone umgewandelt werden:
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Harries-Reaktion. Abb.: Reaktionsmechanismus.
Der Reaktionsmechanismus der H. verläuft nach neueren Untersuchungen über ein Primärozonid, das durch 1,3-dipolare Cycloaddition von Ozon an die C=C-Doppelbindung gebildet wird. Durch Zerfall des instabilen Primärozonids bilden sich eine Carbonylverbindung und eine dipolare Zwischenstufe, die unter Bildung des Sekundärozonids weiterreagieren. Die Spaltung der Sekundärozonide, die Ozonolyse, erfolgt in der oben beschriebenen Weise. Die H. dient zur Konstitutionsaufklärung kompliziert gebauter ungesättigter Verbindungen.
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