Lexikon der Chemie: Hinsberg-Trennung
Hinsberg-Trennung, Trennung von primären, sekundären und tertiären Aminen durch Umsetzung mit Benzolsulfonylchlorid. Während primäre und sekundäre Amine unter Bildung von Sulfonamiden reagieren, bleiben tertiäre Amine aufgrund des Fehlens eines am N-Atom gebundenen H-Atoms unverändert zurück:
Die weitere Trennungsmöglichkeit basiert auf der Anwesenheit eines aciden H-Atoms in den Sulfonamiden von primären Aminen, die dadurch laugelöslich sind und somit von den laugeunlöslichen Sulfonamiden sekundärer Amine abgetrennt werden können:
Die Rückgewinnung der Amine aus den Sulfonamiden erfolgt durch säurekatalysierte Hydrolyse. Anstelle der Benzolsulfonamide werden aufgrund des häufig besseren Kristallisationsvermögens die
4-Toluolsulfonamide hergestellt.
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