Lexikon der Chemie: Hofmann-Abbau quartärer Ammoniumhydroxide
Hofmann-Abbau quartärer Ammoniumhydroxide, von A. W. Hofmann (1818-1892) untersuchte Methode der thermischen Spaltung von Tetraalkylammoniumhydroxiden bei etwa 100 bis 200 °C, wobei im allg. tertiäre Amine, Alkene und Wasser entste-
hen: R3N+-CH2-CH3OH- → R3N + CH2=CH2 + H2O. Bei der Pyrolyse von Tetramethylammoniumhydroxid werden Trimethylamin und Methanol gebildet, da strukturbedingt keine Alkenbildung erfolgen kann:
(CH3)4 N+ OH- → (CH3)3N + CH3OH.
Die Abbaumethode nach Hofmann hat für die Konstitutionsaufklärung von Naturstoffen, in denen häufig ketten- oder ringförmige Stickstoffbasen als Strukturfragmente enthalten sind, große Bedeutung erlangt. Die zu untersuchende stickstoffhaltige Verbindung wird zunächst durch vollständige oder erschöpfende Methylierung mit Methyliodid in das entsprechende quartäre Ammoniumiodid umgewandelt. Durch anschließende Einwirkung von Silberhydroxid wird das Ammoniumhydroxid gebildet, das dann pyrolytisch gespalten wird. Ringförmige Stickstoffverbindungen werden meist in offenkettige Produkte zerlegt, z. B. entsteht aus N-Methylpiperidin (s. Abb.), Penta-1,4-dien, Trimethylamin und Wasser.
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