Lexikon der Chemie: Hofmann-Abbau von Säureamiden
Hofmann-Abbau von Säureamiden, Abbaureaktion von primären Carbonsäureamiden zu primären Aminen durch Umsetzung mit Alkalihypochloriten oder -bromiden nach folgendem Reaktionsmechanismus:
Primär bildet sich durch Einwirkung von Brom auf das Säureamid ein N-Bromamid, das in Gegenwart von Basen in das entsprechende Salz umgewandelt wird.
Die Bromidabspaltung und die nucleophile R-Verschiebung erfolgen synchron:
Der so gebildete Isocyansäureester wandelt sich in Gegenwart von Wasser in die instabile Carbamidsäure um, die rasch in Kohlendioxid und primäres Amin zerfällt. Der H. v. S. ermöglicht somit die Umwandlung von Carbonsäureamiden in die um ein C-Atom ärmeren primären Amine.
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