Lexikon der Chemie: Houben-Hoesch-Reaktion
Houben-Hoesch-Reaktion, Synthese für Hydroxyaryl- und Alkoxyarylketone durch Umsetzung von Phenolen und Phenolethern mit Nitrilen in Gegenwart von Chlorwasserstoff und Zinkchlorid:
Im ersten Reaktionsschritt bildet das Nitril mit Chlorwasserstoff in Gegenwart einer Lewis-Säure den elektrophilen Imidchloridkomplex:
R-C≡N + HCl + AlCl3 → R-C+=NH AlCl4-.
Dieser Komplex lagert sich anschließend elektrophil an die aktivierte aromatische Verbindung unter Bildung der Iminoverbindung an, die in Gegenwart von Wasser zum Keton hydrolysiert werden kann. Die H. steht mechanistisch in enger Beziehung zur Gattermann-Reaktion. Beim Einsatz α,β-ungesättigter oder verschiedener β-substituierter Nitrile verläuft die Reaktion nicht im Sinne der H.
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