Lexikon der Chemie: Hydrochinon
Hydrochinon, 1,4-Dihydroxybenzol. H. bildet farblose Nadeln; F. 172,3 °C, Kp. 287 °C. Es ist in Wasser, Ethanol und Ether leicht löslich und hat stark reduzierende Eigenschaften. Mit ammoniakalischer Silbernitratlösung reagiert es bei Zimmertemperatur unter Abscheidung von Silber, in alkalischer Lösung absorbiert es Luftsauerstoff. Im feuchten Zustand färben sich die Kristalle an der Luft infolge Autoxidation braunrot. Eine mit wäßriger Eisen(III)-chloridlösung versetzte Lösung von H. färbt sich vorübergehend blau. Mit zahlreichen milden Oxidationsmitteln wird H. leicht zu 1,4-Benzochinon oxidiert. H. und 1,4-Benzochinon bilden ein über ein Semichinon reversibel ineinander überführbares Redoxsystem:
Bei der Reduktion von Chinonen treten intermediär tiefgefärbte 1 : 1-Charge-Transfer-Komplexe auf, die auch direkt aus den Komponenten Chinon und Dihydroxybenzol hergestellt werden können. Sie werden als Chinhydrone bezeichnet und sind durch Wasserstoffbrückenbindungen stabilisiert. Das Chinhydron aus H. und 1,4-Benzochinon ist eine smaragdgrüne kristalline Verbindung (F. 171 °C).
H. kommt frei und als Bestandteil des Glycosids Arbutin in verschiedenen Pflanzenarten vor. Technisch gewinnt man es durch Reduktion von 1,4-Benzochinon mit schwefliger Säure oder elektrochemisch über die anodische Oxidation von Benzol zu 1,4-Benzochinon und dessen kathodische Reduktion zu H.
Man verwendet H. als photographischen Entwickler, als Desinfektionsmittel und als Oxidationsinhibitor, z. B. für Fette und Pflanzenöle, oder auch zur Herstellung von Holzbeizen.
Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.