Lexikon der Chemie: Hydroxyanthrachinone
Hydroxyanthrachinone, Derivate des Anthrachinons, in denen ein oder mehrere am aromatischen Kern gebundene H-Atome durch Hydroxygruppen -OH ersetzt sind. H. sind stabile, kristalline Verbindungen mit gelber, roter oder brauner Farbe. Die meisten H. sind in Wasser sehr schwer, in Alkohol und Ether leichter löslich. Sie haben phenolischen Charakter, der in Abhängigkeit von der Position der OH-Gruppen unterschiedlich stark ausgeprägt ist. Die H-Atome der OH-Gruppen, die in unmittelbarer Nachbarschaft zu einer Carbonylgruppe gebunden sind, d. h. in 1-, 4-, 5- oder 8-Stellung, bilden Wasserstoffbrückenbindungen zum Carbonylkohlenstoffatom aus. Verbindungen dieses Typs sind zur Komplexbildung mit Schwermetall-Ionen geeignet. Andererseits wird die Reaktivität der OH-Gruppe durch diese H-Brückenbindung deutlich verringert, die Acidität sinkt, Alkylierungs- und Acylierungsreaktionen sind erschwert. OH-Gruppen in 2-, 3-, 6- und 7-Positionen zeigen dagegen den typischen phenolischen Charakter. H. werden entweder durch Ringschlußreaktionen zwischen Phthalsäureanhydriden
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und Phenolen in Gegenwart von Säuren oder durch Austauschreaktionen geeigneter Substituenten durch OH-Gruppen am Anthrachinonsystem hergestellt. H. werden entweder selbst als Beizenfarbstoffe oder als Zwischenprodukte für eine breite Palette abgewandelter Farbstoffe verwendet.
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