Lexikon der Chemie: Hydroxybenzoesäuren
Hydroxybenzoesäuren, Phenolcarbonsäuren, drei isomere Verbindungen, von denen die Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure) die größte Bedeutung gewonnen hat. 3-Hydroxybenzoesäure, farblose Kristalle; F. 202 bis 203 °C. Sie ist in Wasser, Ethanol und Ether löslich. Man erhält sie durch Sulfonierung von Benzoesäure mit Schwefelsäure in 3-Position und anschließende Alkalischmelze. Mit Eisen(III)-chlorid gibt sie eine braune Farbreaktion. 4-Hydroxybenzoesäure, farblose Kristalle, F. 214,5 bis 215,5 °C. Sie ist in heißem Wasser und Ethanol leicht löslich. Aus Wasser und wasserhaltigen Lösungsmitteln kristallisiert sie als Monohydrat. 4-H. kommt in Pflanzen vor und kann aus verschiedenen natürlichen Harzen gewonnen werden. Mit Eisen(III)-chlorid gibt die Säure eine dunkelrotbraune Farbreaktion. Technisch gewinnt man sie ähnlich wie Salicylsäure nach der Kolbe-Schmitt-Reaktion aus Natriumphenolat und Kohlendioxid unter Druck. 4-H. ist Zwischenprodukt für organische Synthesen von Farbstoffen, Arzneimitteln u. a. Die Ester werden als Konservierungsmittel für Lebensmittel und zur Herstellung kosmetischer Präparate verwendet.
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