Lexikon der Chemie: Hydroxybuttersäuren
Hydroxybuttersäuren, Hydroxybutansäuren, die drei isomeren linearen Hydroxybuttersäuren. H. sind wasserdampfflüchtig; in Wasser, Alkohol und Ether sind sie leicht löslich. α-H., 2-Hydroxybutansäure, CH3-CH2-CH(OH)-COOH, eine farblose, kristalline Verbindung; F. 44 bis 44,5 °C (RS-Form), Kp. 266 °C (Z.). Sie entsteht bei der Hydrolyse von α-Chlorbuttersäure. β-H., 3-Hydroxybutansäure, CH3-CH(OH)-CH2-COOH, eine farblose, kristalline Verbindung; F. 48 bis 50 °C (RS-Form), Kp. 94 bis 96 °C bei 13,3 Pa. Die Herstellung erfolgt durch Hydrolyse von β-Butyrolacton. β-H. kann durch intramolekulare Dehydratisierung problemlos in Crotonsäure umgewandelt werden. γ-H., 4-Hydroxybutansäure, HO-CH2-CH2-CH2-COOH, eine farblose, sirupartige Flüssigkeit, F. 15 bis 18 °C; Kp. 178 bis 180 °C (Z.). Sie kann durch Hydrolyse von γ-Butyrolacton hergestellt werden. γ-H. wirkt sowohl blutdruckstabilisierend als auch schmerzlindernd.
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