Lexikon der Chemie: Isocyanate
Isocyanate, Derivate der Isocyansäure H-N=C=O. 1) Die anorganischen I. werden den Cyanaten zugeordnet.
2) Die organischen I. mit der allg. Formel
R-N=C=O können auch als Isocyansäureester bezeichnet werden. Dabei kann R ein aliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Rest sein. Die aliphatischen I. sind instabile, meist farblose Flüssigkeiten, deren Dämpfe die Augen und Atmungsorgane reizen. Unter Ausschluß von Feuchtigkeit können sie jedoch längere Zeit aufbewahrt werden.
Aromatische I. sind beständiger. I. reagieren sehr leicht mit Reaktionspartnern, die acide H-Atome enthalten, unter Bildung von Additionsprodukten:
R1-N=C=O + H-R2 → R1-NH-CO-R2.
Die primär gebildeten Additionsprodukte sind teilweise stabile, technisch wichtige Verbindungen, z. B. Urethane, teilweise sind sie instabil und reagieren unter Bildung stabiler Endprodukte weiter. So entstehen z. B. aus I. und Wasser N,N'-disubstituierte Harnstoffe:
Alkohole und Phenole bilden mit I. Urethane:
R-N=C=O + HO-R → R-NH-CO-OR. In gleicher Weise werden primäre und sekundäre Amine, Carbonsäuren und Halogenwasserstoffe an I. addiert. I. trimerisieren bei erhöhten Temperaturen zu substituierten 1,3,5-Triazin-2,4,6-trionen, den Estern der Isocyanursäure. In siedenden wäßrigen Laugen werden I. zunächst in Carbamidsäuren umgewandelt, aus denen unter Decarboxylierung primäre Amine gebildet werden.
Die Herstellung der I. erfolgt durch Umsetzung von cyansauren Salzen mit Alkylhalogeniden, außerdem werden I. beim Hofmann-Abbau von Carbonsäureamiden, beim Curtius-Abbau von Carbonsäureaziden und beim Lossen-Abbau von Hydroxamsäuren gebildet. Technisch gewinnt man I. hauptsächlich aus primären Aminen und Phosgen: R-NH2 + COCl2 → R-NCO + 2 HCl.
I. werden zur Herstellung N-substituierter Urethane und Harnstoffe verwendet. Besondere technische Bedeutung haben die aus Di- und Polyisocyanaten und Diolen zugänglichen Polyurethankunststoffe.
Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.