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Lexikon der Chemie: Isocyanate

Isocyanate, Derivate der Isocyansäure H-N=C=O. 1) Die anorganischen I. werden den Cyanaten zugeordnet.

2) Die organischen I. mit der allg. Formel
R-N=C=O können auch als Isocyansäureester bezeichnet werden. Dabei kann R ein aliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Rest sein. Die aliphatischen I. sind instabile, meist farblose Flüssigkeiten, deren Dämpfe die Augen und Atmungsorgane reizen. Unter Ausschluß von Feuchtigkeit können sie jedoch längere Zeit aufbewahrt werden.

Aromatische I. sind beständiger. I. reagieren sehr leicht mit Reaktionspartnern, die acide H-Atome enthalten, unter Bildung von Additionsprodukten:

R1-N=C=O + H-R2 → R1-NH-CO-R2.

Die primär gebildeten Additionsprodukte sind teilweise stabile, technisch wichtige Verbindungen, z. B. Urethane, teilweise sind sie instabil und reagieren unter Bildung stabiler Endprodukte weiter. So entstehen z. B. aus I. und Wasser N,N'-disubstituierte Harnstoffe:



Alkohole und Phenole bilden mit I. Urethane:

R-N=C=O + HO-R → R-NH-CO-OR. In gleicher Weise werden primäre und sekundäre Amine, Carbonsäuren und Halogenwasserstoffe an I. addiert. I. trimerisieren bei erhöhten Temperaturen zu substituierten 1,3,5-Triazin-2,4,6-trionen, den Estern der Isocyanursäure. In siedenden wäßrigen Laugen werden I. zunächst in Carbamidsäuren umgewandelt, aus denen unter Decarboxylierung primäre Amine gebildet werden.

Die Herstellung der I. erfolgt durch Umsetzung von cyansauren Salzen mit Alkylhalogeniden, außerdem werden I. beim Hofmann-Abbau von Carbonsäureamiden, beim Curtius-Abbau von Carbonsäureaziden und beim Lossen-Abbau von Hydroxamsäuren gebildet. Technisch gewinnt man I. hauptsächlich aus primären Aminen und Phosgen: R-NH2 + COCl2 → R-NCO + 2 HCl.

I. werden zur Herstellung N-substituierter Urethane und Harnstoffe verwendet. Besondere technische Bedeutung haben die aus Di- und Polyisocyanaten und Diolen zugänglichen Polyurethankunststoffe.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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