Isopren, 2-Methylbuta-1,3-dien, CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂, ein ungesättigter Kohlenwasserstoff mit konjugierten Doppelbindungen, eine farblose Flüssigkeit; F. -146 °C, Kp. 34 °C, n_D²⁰ 1,4219. I. ist unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether. Es ist formal Grundbaustein vieler Naturstoffe, vor allem der Terpene, Steroide und des Naturkautschuks. Aus letzterem kann es durch trockene Destillation erhalten werden. Seine technische Bedeutung liegt in der Polymerisierbarkeit zu Kautschuk. Verschiedene Syntheseverfahren sind: 1) Dehydrierung von 2-Methylbutan und 2-Methylbuten an Chromoxid-Aluminiumoxid-Katalysatoren. 2) Dehydratisierung von 2-Methylbut-3-en-2-ol, das aus Aceton und Ethin zugänglich ist. Zwischenprodukt ist dabei 2-Methylbut-3-in-2-ol, dessen Dreifachbindung partiell hydriert wird. 3) Pyrolyse von 2-Methylpent-1-en unter Abspaltung von Methan. Dabei geht man von Propen aus, das mit Aluminiumtrialkylen zu
2-Methylpent-1-en dimerisiert werden kann.

I. läßt sich im Sinne einer [4 + 2]-Cycloaddition (Diels-Alder-Reaktion) dimerisieren. Es entsteht das racemische Dipenten (1-Isopropenyl-4-methylcyclohex-3-en), dessen linksdrehende optische aktive Form (-)-Limonen ist. Damit ist ein Zugang zu den monocyclischen Terpenen gegeben. Ansonsten hat I. als Baustein der Terpene und Steroide nur systematische Bedeutung, d. h., die Mehrzahl der bekannten Terpene besteht aus Isoprenbausteinen, die in Kopf-Schwanz-Stellung miteinander verknüpft sind (Isoprenregel, Ruzicka 1921), ist aber nicht aus Isopren selbst zugänglich.