Lexikon der Chemie: Isothiazol
Isothiazol, eine heteroaromatische Verbindung. I. ist eine farblose, pyridinartig riechende Flüssigkeit; Kp. 115 °C, nD20 1,5324. Es ist in organischen Lösungsmitteln gut, in Wasser wenig löslich.
Die Synthese geht von 2-Chlorbenzaldehyd aus und benötigt 13 Stufen. Wesentliche Zwischenprodukte sind 5-Aminobenzoisothiazol und die daraus durch Oxidation hergestellte Isothiazol-4,5-dicarbonsäure. Nitrierung und Sulfonierung in Gegenwart von Schwefeltrioxid führen zu den in 4-Position substituierten Derivaten. Auch bei Chlorierung und Bromierung wird bevorzugt die 4-Position substituiert. Wegen der Ähnlichkeit von Pyridin- und Isothiazolderivaten wird I. zur Synthese von Analoga bekannter Naturstoffe und Pharmazeutika verwendet. I. und seine Methylderivate sind vorzügliche Lösungsmittel.
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