Lexikon der Chemie: Knoevenagel-Kondensation
Knoevenagel-Kondensation, Kondensationsreaktion von Aldehyden und Ketonen mit Verbindungen hoher CH-Acidität, z. B. Malonsäure, Malonester, Cyanessigester, Malodinitril und β-Diketone, in Gegenwart basischer Katalysatoren, z. B. Piperidin, Pyridin oder Ammoniumacetat:
R-CHO + CH2(CN)2 → R-CH=C(CN)2 + H2O.
Bei der Kondensation mit Malonsäure in Pyridin mit Piperidin als Katalysator erfolgt nach dem primären Kondensationsschritt meist Decarboxylierung unter Bildung der entsprechenden α,β-ungesättigten Carbonsäure. Die K. kann als spezielle Variante der Aldolreaktion aufgefaßt werden. Sie hat für die Synthese zahlreicher Verbindungen in der organischen Chemie große Bedeutung.
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