Lexikon der Chemie: Kornblum-Regel
Kornblum-Regel, Gesetzmäßigkeit für nucleophile Substitutionsreaktionen mit ambidenten Reaktionspartnern. Nach der K. erfolgt bei Substitutionsreaktionen nach einem SN1-Mechanismus bevorzugte Orientierung auf den Reaktionspartner mit der größten ElÜbtronendichte, bei einem SN2-Mechanismus erfolgt der Angriff des Partners mit der größten nucleophilen Kraft. Diese Regel war das Ergebnis der Untersuchungen N. Kornblums über die Umsetzungen von Alkylhalogeniden mit Alkalinitriten:
Die Gültigkeit der K. konnte später bei Reaktionen mit anderen ambidenten nucleophilen Reagenzien, z. B. dem Cyanid-, Rhodanid- und 1,3-Dicarbonyl-Anion, bestätigt werden.
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