Lexikon der Chemie: L-Cystein
L-Cystein, Abk. Cys oder C, (R)-2-Amino-3-mercaptopropansäure, eine schwefelhaltige, proteinogene Aminosäure (Formel und Daten Aminosäuren), die insbesondere im Keratin der Haare (14,4 %), Federn (8,2 %) und Wolle (11,9 %) vorkommt. In neutraler oder alkalischer Lösung wird es bei Luftzutritt spontan zu L-Cystin (Abk. Cyss), dem Disulfid des L-C., oxidiert. Die Bildung von Cystin (-S-S-Brücke) aus zwei L-C.resten ist bei vielen Proteinen für die Ausbildung oder Stabilisierung der Tertiärstruktur verantwortlich. Cystin wird vermehrt bei Cystinose (angeborene Aminosäurestoffwechselerkrankung) in Nieren, Augen und Knochenmark abgelagert. Als Folge von Cystinurie ist es Hauptbestandteil mancher Nierensteine.
Die technische Gewinnung von L-C. erfolgt durch elektrochemische Reduktion aus Cystin, das durch Säurehydrolyse aus Keratinen hergestellt wird. Im tierischen Organismus entsteht es aus Serin und Methionin. L-C. kann auf drei verschiedenen Wegen zu Pyruvat abgebaut werden. Oxidative Abbauprodukte sind Cysteinsäure HOOC-CH(NH2)-CH2SO3H und Taurin H2N-CH2-CH2-SO3H. L-C. ist häufig in Enzymen am Katalysemechanismus beteiligt, z. B. in Proteasen (Papain). In der Medizin dient L-C. zur Therapie von Leber- und Stoffwechselerkrankungen sowie aufgrund der Radikalfängereigenschaften der SH-Gruppe als Strahlenschutzmittel. S-(Carboxymethyl)- und N-Acetyl-L-C. werden als Mycolytika eingesetzt. In der Lebensmittelindustrie wird L-C. zur Geschmacksintensivierung von Zwiebel- und Knoblauchprodukten, zur Stabilisierung von Aromastoffen sowie zur Herstellung künstlicher Fleischaromen verwendet. Es ist Zusatzstoff vieler Kosmetika.
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