Lexikon der Chemie: L-Histidin
L-Histidin, Abk. His oder H, (S)-2-Amino-3-(4-imidazolyl)-propansäure, basische, proteinogene, semiessentielle Aminosäure (Formel und Daten Aminosäuren), die insbesondere im Hämoglobin, Casein, Fibrin und Keratin auftritt und Baustein der Dipeptide Anserin und Carnosin ist. Beim Fehlen von L-H. beobachtet man Blutarmut (gestörte Globinsynthese). Wegen seines pKR-Wertes von 6 ist L-H. im physiologischen Bereich als Säure-Base-Katalysator geeignet und häufig Bestandteil des aktiven Zentrums von Globinen und Enzymen (z. B. Chymotrypsin). Proteingebundenes L-H. ist auch an der Pufferung proteinhaltiger Zell- und Körperflüssigkeiten beteiligt. Durch Decarboxylierung erfolgt der Abbau zu Histamin, ein anderer Abbauweg führt über Urocaninsäure zu Glutaminsäure. Industriell wird L-H. durch Hydrolyse von Keratinen und durch mikrobielle Fermentation gewonnen. L-H. wird zur Behandlung von Allergien, Anämien, Arteriosklerose, rheumatischer Arthritis sowie in Infusionslösungen und chemisch definierten Diäten verwendet. Es unterstützt das kindliche Wachstum.
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