Lexikon der Chemie: L-Phenylalanin
L-Phenylalanin, Abk. Phe oder F, (S)-2-Amino-3-phenylpropansäure, proteinogene, essentielle Aminosäure (Daten und Formel Aminosäuren). Technisch wird L-P. durch mikrobielle Fermentation, Hydrolyse von Proteinen und durch verschiedene enzymatisch katalysierte Reaktionen ausgehend von Phenylpyruvat, Zimtsäure, Acetamidozimtsäure, N-Acetyl-dl-P. gewonnen. Der Abbau im Organismus erfolgt über Tyrosin zu Fumarsäure und Acetessigsäure. Bei Fehlen oder Mangel der P.-4-monooxygenase, die L-P. zu Tyrosin hydroxyliert, wird P. zu Phenylpyruvat abgebaut. Diese als Phenylketonurie bezeichnete Stoffwechselerkrankung führt zu Schwachsinn und Defekten der Haut- und Haarpigmentierung und kann durch eine P.arme Diät kompensiert werden. L-P. wird als Bestandteil von Infusionslösungen und zur Herstellung des Dipeptidsüßstoffes Aspartam verwendet.
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