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Lexikon der Chemie: Levorphanol

Levorphanol, ein synthetisch zugängliches Morphinanderivat, bei dem im Vergleich zum Morphin die Etherbrücke fehlt und das damit eine tetracyclische Verbindung ist. L. ist das (-)-Enantiomer, das in seiner Konfiguration an den Atomen 9, 13 und 14 den Asymmetriezentren im Morphin entspricht.



Aufgrund der phenolischen OH-Gruppe und der tertiären Aminstruktur ist L. amphoter. Der O-Methylether des (+)-Enantiomers ist Dextromethorphan. Die Wirkung als Analgetikum ist bei dem (-)-Enantiomer L. stark ausgeprägt. Das (+)-Enantiomer des L. zeigt eine ausgeprägte hustensedative Wirkung, die durch Übergang zum Dextromethorphan deutlicher herausgearbeitet werden konnte. L. unterliegt dem Suchtmittelgesetz.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
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Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
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Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
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Dr. Günter Kraus, Halle
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Dr. Martina Venschott, Hannover
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Fachkoordination:
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Redaktion:
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