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Lexikon der Chemie: Lokalanästhetika

Lokalanästhetika, Verbindungen, die die Erregbarkeit und die Leitungsfähigkeit im Nervengewebe auf einem örtlich begrenzten Gebiet reversibel herabsetzen. Die Wirkung beruht auf einer Hemmung des Einstroms von Natrium-Ionen in Nervenzellen. L. werden sehr vielseitig angewandt: Zur Oberflächen- bzw. Schleimhautanästhesie, bei der vor allem Nervenendigungen betroffen werden, zur Leitungsanästhesie, bei der die Erregungsübertragung in einem Nervenstamm unterbrochen wird, zur Infiltrationsanästhesie, durch die Nervenendigungen und kleinere Nervenstränge im Infiltrationsgebiet beeinflußt werden.

Gegen Metabolisierung relativ stabile L. werden auch bei Herzrhythmusstörungen verwendet. Als erstes L. wurde das Alkaloid Cocain 1884 in der Augenheilkunde verwendet. Seit langem sind hauptsächlich synthetische Verbindungen in Gebrauch. Erstes synthetisches L. war das Benzocain (Anästhesin®), 4-(H2N)C6H4COOC2H5, der 4-Aminobenzoesäureethylester, der aufgrund geringer Basizität der Aminogruppe und dadurch bedingter saurer Reaktion der Lösung des Hydrochlorids nicht für Injektionen geeignet war. In der Folgezeit wurden zunächst basische Ester der 4-Aminobenzoesäure als Salze für die Therapie entwickelt. Erstes Beispiel war Procain (Novocain®), 4-(H2N)C6H4-CO-O-CH2-CH2-N(C2H5)2, der 4-Aminobenzoesäureester des 2-Diethylaminoethanols. Die wäßrige Lösung des Procainhydrochlorids reagiert annähernd neutral und eignet sich gut für Injektionen. Im weiteren wurden Variationen in bezug auf Substituenten am Benzolring und die Alkoholkomponente vorgenommen. Von diesen Verbindungen hat vor allem Tetracain, 4-(H2N)-C6H4-CO-O-(CH2)2-N(CH3)2, als Oberflächenanästhetikum Bedeutung erlangt. L. von Esterstruktur besitzen eine geringe Stabilität. Diesen Nachteil besitzen nicht die Verbindungen vom Typ basisch substituierter Carbonsäureanilide,



z. B. das Lidocain, 2,6-(CH3)2C6H3-NH-CO-CH2-N(C2H5)2, dessen größere Stabilität neben der Anilidstruktur durch orthoständige Substituenten bedingt ist. Zur Lumbalanästhesie wird u. a. Bupivacain verwendet.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
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Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
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Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
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Dr. Günter Kraus, Halle
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Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
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Fachkoordination:
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Redaktion:
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