Lexikon der Chemie: Malondialdehyd
Malondialdehyd, Propandial, Malonaldehyd, OHC-CH2-CHO, farblose, hygroskopische Nadeln; F. 72 bis 74 °C. M. ist instabil und geht leicht in
eine polymere, glasartige Form über. M. unterliegt wie alle typischen 1,3-Dicarbonylverbindungen der Keto-Enol-Tautomerie und existiert praktisch nur in der Enolform: OHC-CH2-CHO
OHC-CH=CH-OH.
M. weist eine relativ hohe Acidität auf, der pKS-Wert liegt bei 25 °C in Wasser bei 5,0. M. löst sich leicht in wäßrigen Laugen unter Salzbildung. Er kann synthetisch durch Hydrolyse von 3-Dialkylaminoprop-2-enalen hergestellt werden:
Aufgrund der Bifunktionalität wird M. vorrangig als C3-Baustein für die Synthese von Heterocyclen verwendet.
Copyright 1998 Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg
Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.