Lexikon der Chemie: Mandelsäure
Mandelsäure, 2-Hydroxy-2-phenylethansäure, α-Hydroxyphenylessigsäure, Phenylglycolsäure, C6H5-CH(OH)-COOH, eine phenylsubstituierte α-Hydroxycarbonsäure. Die optisch inaktive DL-Form bildet farblose, lichtempfindliche Kristalle; F. 121,3 °C. M. ist in Wasser, Alkohol und Ether leicht, in Chloroform wenig löslich, in Petroläther unlöslich. In Laugen ist sie unter Salzbildung löslich. Die Salze und Ester der M. werden als Mandelate bezeichnet. DL-M. entsteht bei der Einwirkung verdünnter Alkalilaugen auf α,α-Dichloracetophenon und nachfolgendem Ansäuern oder bei der Hydrolyse von Mandelsäurenitril. Die DL-Säure kann über die Alkaloidsalze in die optischen Antipoden getrennt werden. Einfacher gewinnt man die optisch aktiven Formen der M. durch Hydrolyse der natürlich vorkommenden Blausäureglycoside. Die D-(-)-M. (F. 133 °C) entsteht bei der Säurehydrolyse von Amygdalin unter milden Bedingungen, die L-(+)-M. (F. 133 °C) aus dem in Holunderblättern vorkommenden Glycosid Sambunigrin.
Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.