Lexikon der Chemie: Michael-Addition
Michael-Addition, Additionsreaktion CH-acider Verbindungen an aktivierte C=C-Doppelbindungen in Gegenwart basischer Katalysatoren:
Als CH-acide Verbindungen können Malonsäureester, Malodinitril, Cyanessigester, Acetessigester, Benzylcyanid u. a. eingesetzt werden. Die C=C-Doppelbindung im entsprechenden Reaktionspartner kann durch Carbonyl- oder Nitrilgruppen aktiviert werden. Der Reaktionsmechanismus der M. kann als vinyloge Aldoladdition interpretiert werden. Durch Abspaltung eines Protons aus der Methylenkomponente mit Hilfe der Base bildet sich ein Carbanion, das sich nucleophil an die polarisierte C=C-Doppelbindung anlagert:
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Die M. ist aufgrund der großen Variationsbreite der Reaktionskomponente vielseitig bei organischen Synthesen verwendbar.
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