Direkt zum Inhalt

Lexikon der Chemie: Milchsäure

Milchsäure, α-Hydroxypropionsäure, 2-Hydroxypropansäure, CH3-CH(OH)-COOH, eine α-Hydroxycarbonsäure. M. enthält ein asymmetrisches C-Atom und ist somit chiral. Sie existiert in einer RS-Form (früher DL-Form) und den zwei optisch aktiven R- bzw. S-Formen. Den verschiedenen Formen der M. kommen als Stoffwechselprodukte pflanzlicher und tierischer Organismen besondere Bedeutung zu. M. ist in Wasser und Alkohol leicht, in Chloroform und Benzol schwer löslich. (RS)-M. oder Gärungsmilchsäure ist eine farblose bis gelbliche, hygroskopische, sirupöse Flüssigkeit; F. 18 °C, Kp. 122 °C bei 2·103 Pa. (S)-(+)-M. oder Fleischmilchsäure und die (R)-(-)-M. bilden farblose Kristalle; F. 26 °C (auch 53 °C angegeben). Die Salze und Ester der M. werden als Lactate bezeichnet.



Bei der Einwirkung von Fentons Reagens auf M. entsteht Brenztraubensäure. Durch stärkere Oxidationsmittel wird M. in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen zu Oxalsäure und Kohlendioxid bzw. Essigsäure und Kohlendioxid abgebaut. M. geht beim längeren Stehen oder beim Erhitzen unter Wasserabspaltung über die Lactoylmilchsäure in Polymilchsäure über. Das Vorkommen der M. in Wein, Sauerkraut, saurer Milch, Gurken, Käse, Silage u. a. ist auf die Zersetzung von Zuckern durch Milchsäurebakterien zurückzuführen. Fleischmilchsäure wird als Zwischenprodukt der Glycolyse im Muskelgewebe gebildet. Die Herstellung der M. erfolgt hauptsächlich durch Milchsäuregärung von Lactose, Maltose oder Glucose: C12H22O11 + H2O → 4 CH3-CH(OH)-COOH. Neben diesem klassischen Verfahren wird M. auch auf synthetischem Wege hergestellt, z. B. durch Hydrolyse von Milchsäurenitril. M. und einige ihrer Derivate, besonders die Lactate, finden in der Industrie und anderen Bereichen vielfältige Verwendung, z. B. in der Woll- und Lederfärberei als Beiz- und Entkalkungsmittel, als Zusatz zu Textilhilfsmitteln und galvanischen Bädern, als Genußmilchsäure bei der Herstellung alkoholischer Getränke, als Konservierungsmittel, als Desinfektionsmittel sowie als Zusatz zu Salben und Mundwässern.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


Schreiben Sie uns!

Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.

Partnerinhalte

Bitte erlauben Sie Javascript, um die volle Funktionalität von Spektrum.de zu erhalten.