Lexikon der Chemie: N-Methylaniline
N-Methylaniline, N-Methylaminobenzole, die N-mono- und N,N-dimethyl-substituierten Aniline. N-Methylanilin (N-Monomethylanilin, N-Methylaminobenzol), C6H5-NH-CH3, ein sekundäres Amin. N-M. ist eine farblose, giftige, wasserdampfflüchtige Flüssigkeit; F. -57 °C, Kp. 196,2 °C, nD20 1,5714. Es ist wenig löslich in Wasser, in den meisten organischen Lösungsmitteln sowie in verd. Mineralsäuren löst es sich gut. N-M. wird als Antiklopfmittel und als Zwischenprodukt für Farbstoffe verwendet. N,N-Dimethylanilin (N,N-Dimethylaminobenzol), C6H5-N(CH3)2, ein tertiäres Amin. N,N-Dimethylanilin ist eine gelbe, giftige Flüssigkeit; F. 2,5 °C, Kp. 194 °C, nD20 1,5582. Es ist in Wasser unlöslich, in den meisten organischen Lösungsmitteln und in verd. Mineralsäuren gut löslich. N,N-Dimethylanilin ist in der 4-Position des Benzolkernes durch elektrophile Reagenzien leicht substituierbar, worauf z. B. seine Verwendung als Kupplungskomponente bei der Synthese von Farbstoffen beruht. Die Herstellung der N-M. erfolgt durch Umsetzung von Anilin und Dimethylether in der Dampfphase am Aluminiumoxidkontakt oder aus Anilin und Methanol unter Druck bei 230 °C in Gegenwart von Salz- oder Schwefelsäure. Die Grobtrennung der N-M. erfolgt durch fraktionierte Destillation. Eine weitere Trennung und Reinigung kann durch Acylierung des N-Monomethylanilins erfolgen.
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