Lexikon der Chemie: Naphthylamine
Naphthylamine, Aminonaphthaline, aromatische primäre Amine, und zwar die zwei isomeren Aminoderivate des Naphthalins, bei denen die Aminogruppe -NH2 entweder in der α- oder 1- bzw. in der β- oder 2-Position eines aromatischen Kernes gebunden ist. α-Naphthylamin (1-Aminonaphthalin), farblose, unangenehm riechende Kristalle, die sich an der Luft dunkelrot verfärben; F. 50 °C, Kp. 300,8 °C. α-N. ist in Wasser schwer löslich, in Alkohol und Ether löst es sich leicht. Es ist wasserdampfflüchtig und sublimierbar. In Mineralsäuren löst es sich unter Salzbildung. α-N. wird durch Reduktion von α-Nitronaphthalin mit Eisen und Salzsäure nach Bechamp hergestellt. Verwendet wird es als Ausgangsprodukt für zahlreiche Azofarbstoffe und zur Herstellung von Aminonaphthalinsulfonsäuren. β-Naphthylamin (2-Aminonaphthalin), schwach rötliche, geruchlose, wasserdampfflüchtige Blättchen; F. 113 °C, Kp. 306,1 °C. Es ist in kaltem Wasser
schwer, in heißem Wasser, Ethanol und Ether leicht löslich. In Mineralsäuren löst es sich unter Salzbildung. Die Herstellung von β-N. erfolgt hauptsächlich durch die Bucherer-Reaktion aus β-Naphthol. Die großtechnische Synthese wurde aufgrund der carcinogenen Wirksamkeit weitgehend eingeschränkt. β-N. wird vorrangig zu Naphthylaminsulfonsäuren verarbeitet und in dieser Form in der Farbstoffindustrie eingesetzt.
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