Lexikon der Chemie: Nicotin
Nicotin, 3-(N-Methyl-α-pyrrolidyl)-pyridin, das Hauptalkaloid des Tabaks und anderer Nicotiana-Arten. N. ist eine farblose, ölige Flüssigkeit. N. hat einen scharf brennenden Geschmack. Die Lösung wird an der Luft rasch braun. N. ist eine relativ starke Base: pK1 = 10,96; pK2 = 6,16.
Das natürliche N. weist S-Konfiguration auf. N. ist in den Blättern von Nicotiana tabacum zu 0,05 bis 10 % enthalten. Neben N. sind in den Pflanzen noch Nebenalkaloide wie Nornicotin, Anabasin, N-Methyl-anabasin oder Nicotyrin enthalten. Die Bildung der Alkaloide erfolgt vorwiegend in der Wurzel, von wo sie in die oberirdischen Organe transportiert werden. Für die Gewinnung von Tabaken werden nicotinärmere Sorten, für die Gewinnung von N. nicotinreichere Sorten herangezogen. N. ist sehr stark giftig. Bereits 50 mg können für einen Menschen infolge Atemlähmung tödlich sein. Bei der Inhalation des Zigarettenrauches erfolgt eine praktisch quantitative Resorption des N. N. oder nicotinhaltige Extrakte hatten früher Bedeutung als Insektizide, besonders zur Blattlausbekämpfung. Die Anwendung ist wegen der hohen Toxizität, mangelnder Stabilität und zu guter Wasserlöslichkeit im Freilandpflanzenbau zurückgegangen.
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