Lexikon der Chemie: Nicotinamidnucleotide
Nicotinamidnucleotide, eine Gruppe von Coenzymen wasserstoffübertragender Enzyme (Oxidoreductasen). Die N. enthalten als biochemisch reaktive Gruppe Nicotinsäureamid, an dessen heterocyclischem N-Atom ein mit Phosphorsäure oder Phosphorsäureestern veresterter Riboserest sitzt. In der oxidierten Form liegen die N. als Pyridinium-, in der reduzierten Form als Dihydropyridinverbindungen vor. Beide Formen unterscheiden sich deutlich in ihren Absorptionsspektren, was beim optischen Test zur Bestimmung von Enzymaktivitäten ausgenutzt wird. Zu den N. gehören Nicotinamid-mononucleotid (Abk. NMN), Nicotinamid-adenin-dinucleotid (Abk. NAD, veraltete Bezeichnung Diphospho-pyridinnucleotid, Abk. DPN) und Nicotinamid-adenin-dinucleotidphosphat (Abk. NADP, veraltete Bezeichnung Triphospho-pyridinnucleotid, Abk. TPN). NADPH wird im Stoffwechsel für reduktive Synthesen benötigt. Die Wasserstoffübertragung erfolgt stereospezifisch. Nach der Seite, von der sich das Substrat dem planaren Pyridinring nähert, werden A- und B-Enzyme innerhalb der NAD- bzw. NADP-abhängigen Enzyme unterschieden.
NAD+, oxidierte Form des NAD, Mr 663,4 λmax = 260 nm (ε = 18,0·103 mol-1 cm-1), E0 = 0,316 V (pH = 7,0).
NADH, reduzierte Form des NAD, Mr 665,4, als Dinatriumsalz Mr 709,4, λmax = 259 und 340 nm (ε = 6,22·103 mol-1 cm-1).
NADP+, oxidierte Form des NADP, Mr 743,4, als Dinatriumsalz Mr 787,4, Absorption wie NAD+, E0 = 0,317 V (pH = 7,0).
NADPH, reduzierte Form des NADP, Mr 745,4, als Tetranatriumsalz Mr 833,4, Absorption wie NADH.
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