Nitraniline, Nitroaniline, Aminonitrobenzole, die drei isomeren Nitroderivate des Anilins. o-Nitranilin (2-Nitroanilin), orangegelbe, wasserdampfflüchtige, blättchen- oder nadelförmige Kristalle; F. 71,5 °C, Kp. 284 °C (Z.). Es ist schwer löslich in Wasser, löslich in Chloroform, Alkohol, Aceton und Benzol.

m-Nitranilin (3-Nitroanilin), gelbe, nadelförmige Kristalle; F. 114 °C, Kp. 305 bis 307 °C (Z.). Es ist schwer löslich in Wasser, löslich in Alkohol, Ether und Aceton. Mit Wasserdampf ist es flüchtig.
p-Nitranilin (4-Nitroanilin), gelbe, nadelförmige Kristalle; F. 148 bis 149 °C, Kp. 331,7 °C. Es ist sehr schwer löslich in Wasser, löslich in Alkohol und Ether.

Die Farbigkeit der N. ist auf die π-Elektronenwechselwirkung zwischen der Amino- und der Nitrogruppe zurückzuführen. Eine Störung dieser Mesomeriemöglichkeit, z. B. durch Blockierung des freien Elektronenpaares der Aminogruppe durch Salzbildung, hat eine hypsochrome Verschiebung zur Folge, die Salze der N. sind dadurch farblos. N. sind schwache Basen. Die Salze hydrolysieren in wäßriger Lösung unter Rückbildung der Ausgangskomponenten. Die Methoden zur Herstellung der N. hängen maßgeblich von der Position der Nitrogruppe ab. o- und p-N. kann man durch Einwirkung von Ammoniak auf die entsprechenden Chlornitrobenzole erhalten. Eine weitere Methode ist die Nitrierung von acetyliertem Anilin, bei der das o- und das p-Isomere nebeneinander entstehen und nach der Hydrolyse mittels wäßriger Lauge getrennt werden können. m-N. wird durch partielle Reduktion von 1,3-Dinitrobenzol hergestellt. N. werden hauptsächlich für die Synthese von Azofarbstoffen verwendet. Durch Reduktion von N. entstehen Phenylendiamine. o-N. wird zur photometrischen Bestimmung des Vitamin-C-Gehaltes in Früchten eingesetzt.