Lexikon der Chemie: Nitrene
Nitrene, R-N-:, hochreaktive, ungeladene Zwischenstoffe mit einem Elektronensextett am Stickstoff. Es sind die N-Analoga der Carbene. Die N. können in einem energieärmeren Triplettzustand und in einem Singulettzustand vorliegen. N. entstehen bei der Photolyse oder Thermolyse von Aziden bzw. Stickstoffwasserstoffsäure:
Die N. stabilisieren sich durch verschiedene Reaktionen, wie Isomerisierung durch intramolekulare H-Verschiebung zu Iminen, intermolekulare H-Abstraktion, z. B. aus dem Lösungsmittel, und Bildung von primären Aminen, intramolekulare C-H-Einschiebungsreaktionen unter Bildung von Fünf- und Sechsringverbindungen, Dimerisierung zu Azoverbindungen (Arylnitrene) und Addition an Alkene unter Bildung von Aziridinen bzw. an benzoide Verbindungen unter Ringerweiterung zu 1-substitu-ierten Azepinen.
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